Иллюстративный материал к урокам курса органической химии
творческая работа учащихся по химии (10 класс)

Слайд 1

Алканы Получение Гидрирование непредельных углеводородов На основе «синтез-газа» nCO +(2n+1) + n Из галогенпроизводных углеводородов (реакция Вюрца ) Декарбоксилирование Реакция Кольбе Получение метана из карбида алюминия Из природных источников углеводородов Изомерия Структурная Углеродного скелета (бутан изобутан) (пентан неопентан ) Пространственная Возможна оптическая изомерия Гомологический ряд - метан - этан - пропан - бутан - пентан - гексан - гептан - октан - нонан - декан Применение Газообразные алканы используются в качестве ценного топлива. Жидкие алканы – это бензин, керосин, жидкость для разжига костров. Из твердых алканов делают свечи. Особенности строения

Слайд 2

Алканы Первые 4 представителя алканов являются газами . Начиная с пентана – жидкости . Алканы с числом атомов углерода 16 и более – твердые вещества . Они нерастворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях, их плотности ниже плотности воды. Неразветвленные алканы имеют более высокие температуры кипения и плавления, чем разветвленные. Физические свойства Химические свойства В молекулах алканов связи C-C ковалентные неполярные Связи C-H ковалентные малополярные , очень прочные При комнатной температуре ни кислоты, ни окислители на алканы не действуют Характерные реакции: замещение, разложение, изомеризация и окисление Окисление Горение Неполное окисление Термическая обработка Крекинг, пиролиз Дегидрирование Изомеризация Радикальное замещение Галогенирование на свету + см. (*) и (**) Нитрование по Коновалову (*) Сульфирование (**)

Слайд 1

Получение Применение Полимеры (высокомолекулярные соединения), полученные при полимеризации алкенов и их производных, используются для производства пластмасс и синтетических волокон Алкены Гомологический ряд алкенов: — этен (этилен) — пропен (пропилен) — бутен (бутилен) — пентен (амилен) — гексен — гептен — октен C n H 2n Изомерия. Структурная Дегидрирование алканов Дегалогенирование Дегидрогалогенирование ) Внутримолекулярная дегидратация спиртов Крекинг (в промышленности) Изомерия. Пространственная цис-бутен-2 транс-бутен-2 Первая взаимосвязь между атомами проявляется при перекрытии орбиталей вдоль оси ( 𝜎 - связь). Для укрепления 𝜎 - связей орбитали должны подвергнуться гибридизации. Атомы углерода в молекуле этена образуют три 𝜎 - связи, поэтому участвуют три его орбитали : одна s и две p , образуя sp 2 - гибридизованный атом углерода . sp 2 - гибридные орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120 ∘ . В дополнение к 𝜎 - связи возможно также боковое перекрытие негибридизованных p - орбиталей ( 𝜋 - связь). В молекуле этена 𝜋 - связь перпендикулярна плоскости 𝜎 и перекрывает орбитали как сверху, так и снизу.

Слайд 2

Правило В. В. Марковникова: В реакции присоединения галогеноводородов к несимметричным алкенам атом водорода ( H) присоед и няется к наиболее гидрогенизированн о му атому углерода (C) при двойной связи Водород идёт туда, где больше водорода Химические свойства Физические свойства Реакция Е. Е. Вагнера ( мягкое окисление алкенов KMnO 4 в H 2 O при MnO 2 – осадок чёрного цвета Жёсткое окисление (в кислой среде) Медленное окисление (эпоксиэтан) Озонирование 3.Галогенирование заместительное 4. Изомеризация * Реакции присоединения Гидрирование Галогенирование Признак: обесцвечивание желтой бромной воды Гидрогалогенирование Гидратация Полимеризация Реакции окисления Горение При нормальных условиях: С 2 - С 4 – газы, нерастворимые в воде; С 5 - С 17 – летучие бесцветные жидкости, не смешиваются с водой; С 18 - ... – твёрдые вещества белого цвета

Слайд 1

Арены Получение Изомерия Структурная Изомерия заместителей Гомологический ряд - бензол - толуол - этилбензол - кумол Применение Применяется как мягкий окислитель и растворитель. Бензол в качестве добавки улучшает качество моторного топлива. Толуол используется в производстве красителей, лекарственных и взрывчатых веществ. Особенности строения Межклассовая изомерия Риформинг нефти / смолы Дегидроциклизация алканов Дегидрирование циклоалканов Образование с бок. цепью Тримеризация ацетилена и гомологов Декарбоксилирование Реакция Вюрца-Фиттига

Слайд 2

Арены Большинство ароматических углеводоров – жидкости с характерным запахом, нерастворимые в воде, но хорошо растворимые в органических растворителях Все они легче воды Температура кипения увеличивается в гомологическом ряду. У бензола Бензол ядовит! Физические свойства Химические свойства Аренам характерны реакции, идущие по механизму электрофильного замещения (галогенирование, нитрование, алкилирование , ацилирование , сульфирование); присоединения и окисления. На хим. свойства аренов влияют наличие и строение заместителей атомов водорода бензольного кольца Электрофильное замещение Галогенирование ( ) Идет в присутствии катализаторов без нагревания Сульфирование Алкилирование Производят галогеналканами с cat. Производят алкенами с cat. Ацилирование Взаимодействие аренов с хлорангидридами с cat. Реакционная способность производных толуола отличается от реакционной способности бензола. Заместитель в кольце направляет новый заместитель в определенное положение Неполное окисление Горение Нитрование Окисление