Методическая разработка по химии на тему « Окислительно-восстановительные реакции в органической химии»
методическая разработка по химии (10 класс)
Методическая разработка направлена на развитие учебно-исследовательской деятельности учащихся для подготовки и успешной сдачи ЕГЭ. Цель разработки: Формировать умения составления окислительно-восстановительных процессов, идущих в разных условиях среды и навыки расстановки коэффициентов методом электронного баланса.
Задачи: Углубить представления учащихся об окислительно-восстановительных реакциях с участием органических веществ; научить прогнозировать состав продуктов ОВР; совершенствовать навыки составления окислительно-восстановительных реакций используя метод электронного баланса и метод макроподстановки.
Учащиеся должны знать: основные понятия и законы теории ОВР классификацию ОВР в органической химии; отношение к восстановителям и окислителям различных классов органических веществ.
Химия происходит не только в пробирках в школьной лаборатории. Самые впечатляющие химические реакции вы можете наблюдать в природе. И значение их так велико, что не было бы никакой жизни на земле, если бы не некоторые из химических реакций. Среди химических реакций, происходящих в природе, быту и технике, огромное множество составляют окислительно-восстановительные: сгорание топлива, окисление питательных веществ, тканевое дыхание, фотосинтез, порча пищевых продуктов и т.д. В таких реакциях могут участвовать как неорганические вещества, так и органические. В настоящее время наиболее актуальным является вопрос, каким образом можно влиять на направление протекания химической реакции и как можно управлять реакциями.
На процессы, связанные с окислительно-восстановительными реакциями, мы обращаем внимание учащихся при изучении практически каждого класса органических веществ. Однако, существующие рамки программы, а также недостаток часов, не позволяют учителю всесторонне и глубоко рассмотреть сущность и закономерности протекания данных процессов. Вместе с тем эта тема является одной из сложных тем школьного курса химии. В ряде заданий единого государственного экзамена по химии части C требуется не только привести схему реакции, а составить именно уравнение реакции окисления органического соединения с правильно подобранными коэффициентами.
Основным положительным результатом работы по данному курсу является возможность выработать у учащихся более позитивный подход к решению ОВР с участием органических веществ.
Основной целью разработки является обмен опыта с коллегами. Основной принцип -Я знаю как это делать, и я поделюсь этим с вами.
Скачать:
| Вложение | Размер |
|---|---|
 metodicheskaya_razrabotka_ovr_v_organicheskoy_himii.ppt | 2.29 МБ |
Предварительный просмотр:
Подписи к слайдам:
Мастер-класс по химии Окислительно-восстановительные реакции в органической химии
Окислительно – восстановительные реакции - основа производства лекарств, парфюмерии, красителей, стройматериалов, пластмасс, удобрений, кислот, щелочей
Основной целью мастер-класса является обмен опыта с коллегами. Основной принцип мастер-класса-Я знаю как это делать, и я поделюсь этим с вами.
ФГОС и проектная деятельность. Показателем качества в контексте модернизации образования является компетентность, которая определяется не через сумму знаний и умений, а характеризует умение человека мобилизовать в конкретной ситуации полученные знания и опыт. Компетентностный подход выдвигает на первое место не информированность ученика, а умение решать проблемы, возникающие в реальных жизненных ситуациях. Одним из вариантов решения этой проблемы может стать обращение к методу учебных проектов как технологии развития умений учиться в процессе учебной и внеучебной самостоятельной познавательной деятельности. Ведь этот метод не что иное, как попытка моделирования жизни. Сущность учебного проекта заключается в необходимости решения нескольких интересных, полезных и связанных с реальной жизнью задач .
Информация о ЕГЭ по химии. Мнения родителей и учащихся. Школьные выпускные экзамены это первая по настоящему серьезная проверка эффективности той работы, которой ученик занимался несколько лет. На мой взгляд, введение ЕГЭ в штатный режим это революция в образовании современной школы, поэтому в ней есть свои плюсы и минусы. При подготовке к мастер-классу я провела опрос учащихся и их родителей. Ученикам задала следующие вопросы: Как вы относитесь к ЕГЭ как к системе контроля качества ваших знаний? Можно ли сказать, что КИМы дают объективную оценку состояния подготовки старшеклассников по химии? Приведите наиболее сложные на ваш взгляд вопросы. Наиболее сложными считают задачи части 2, органические превращения и ОВР. А вот мнения родителей разделились, были разные ответы в зависимости от уровня подготовки ученика. Изучив анкеты учащихся и проанализировав тестовые задания я отметила, что тема ОВР влияет на количество баллов при хорошей подготовке ученика.
Тема мастер-класса: « Окислительно-восстановительные реакции в органической химии». Единственный путь, ведущий к знанию - деятельность. Бернард Шоу Цель урока: Формировать умения составления окислительно-восстановительных процессов, идущих в разных условиях среды и навыки расстановки коэффициентов методом электронного баланса .
ЗАДАЧИ Углубить представления учащихся об ОВР с участием органических веществ; научить прогнозировать состав продуктов ОВР; совершенствовать навыки составления ОВР используя метод электронного баланса и метод макроподстановки. Учащиеся должны знать: основные понятия и законы теории ОВР классификацию ОВР в органической химии; отношение к восстановителям и окислителям различных классов органических веществ.
Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) - – химические реакции, в которых происходит изменение степеней окисления атомов, входящих в состав реагирующих веществ . Окислительно-восстановительные реакции (ОВР) происходят в природе и технике, наблюдается окисление пищевых продуктов, тканевое дыхание и фотосинтез и т.д . Генетическая связь между классами органических соединений представляется как ряд окислительно–восстановительных реакций, обеспечивающих переход от одного класса органических соединений к другому. Завершают его продукты полного окисления (горения) любого из представителей классов органических соединений.
Окислительно-восстановительные реакции представляют собой единство двух противоположных процессов – окисления и восстановления. В этих реакциях число электронов, отдаваемых восстановителем, равно числу электронов, присоединяемых окислителем.
Влияние среды на характер протекания реакции +7 Mn _ (MnO 4 ) + H H 2 O - OH + 2 Mn +6 Mn 2- (MnO 4 ) +4 MnO 2 ↓
Влияние среды на характер протекания реакции + 6 Cr 2- (Cr 2 O 7 ) 2- (CrO 4 ) + H H 2 O - OH + 3 Cr [Cr(OH) 6 ] 3- Cr(OH) 3 ↓
Типичные окислители и восстановители в органической химии Окислители : перманганаты, хроматы (дихроматы),кислород Восстановители :органические соединения «Мягкое» окисление «Жесткое» окисление Каталитическое окисления KMnO4, (pH=7, pH >7) K2CrO4, (pH=7, pH >7) t = 0 C KMnO4, (pH<7) K2Cr2O7, (pH<7) H2SO4( среда) H2SO4( конц) t = 50-100 C O2(kat) P, t
Алканы→ (Алкены→ Алкадиены)→ Алкины→ Спирты → Альдегиды → Кетоны → Карбоновые кислоты → СО2 Окисляются → Восстанавливаются ←
Классы органических веществ и окисление окислитель продукты окисления АЛКАНЫ Кислород (не прямое окисление) В ЕГЭ пишем-алканы не окисляются!!! При каталитическом окислении алканов могут образовываться спирты, альдегиды, карбоновые кислоты. Бутан окисляется до уксусной кислоты.
-3 -2 -3 0 +4 -2 СН3–СН2–СН3+ 5О2→ 3СО2+ 4Н2О СН4 +О2→ Н-СОН+ H2O СН3-СН(СН3)-СН3 + О2→ СН3-(СН3)С(ОН)-СН3 R-CH2-CH2-R + O2→R-COOH +R-COOH
Окисление алкенов в нейтральной среде: 3 C 2 H 4 + 2KMnO 4 + 4 H 2 O → 3 CH 2 OH–CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH Окисление алкенов в кислой среде: CH 3 CH=CH 2 + 2 KMnO 4 + 3 H 2 SO 4 → CH 3 COOH +CO 2 + 2 MnSO 4 +K 2 SO 4 + 4 H 2 O Окисление алкенов в щелочной среде: CH 3 CH=CH 2 + 10KMnO 4 + 13KOH → CH 3 COOK + K 2 CO 3 + 8H 2 O + 10K 2 MnO 4
Окисление симметричных алкенов(жесткое) 5CH3─CH=CH─CH3+ 8KMnO4+ 12H2SO4→ 10CH3COOH + 8MnSO4+ 4K2SO4+ 12H2O -1 +3 2С -2▪4 ē= 2 С │5 +7 +2 Mn + 5ē = Mn │8
Окисление несимметричных алкенов(жесткое) - 2 -1 +7 CH2= CH─CH2─ СН3+ 2 KMnO4+ 3H2SO4 → +4 +3 +2 СО2 + C2H5COOH + 2MnSO4+ K2SO4+ 4H2O
Окисление алкенов с образованием альдегидов и кетонов Задание. В каком случае будет образовываться альдегид и кетон? Приведите пример!
Окисление алкенов(окислитель –хромат, среда щелочная)
Окисление циклогексена
ОКИСЛЕНИЕ АЛКИНОВ Алкины окисляются в более жестких условиях, чем алкены, при окислении разрывается углеродная цепь по тройной связи, при этом образуются кислоты и углекислый газ. Продукты реак- ции зависят от условий проведения реакций и природы окис- лителя. Алкины обесцвечивают разбавленный раствор перманга- ната калия, что доказывает их непредельность. Происходит при этом мягкое окисление без разрыва сигма С-С связи. Так получа- ется щавелевая кислота.
Окисление алкинов «Мягкое» окисление ( для внутренних алкинов) «Жесткое» окисление
Окисление алкинов. Внимание! Нейтральная и слабощелочная среда Задание1) Окисление ацетилена перманганатом калия в кислой среде. 2) Окисление ацетилена перманганатом калия в нейтральной (или слабощелочной) среде.
Окисление ацетилена (проверка) 1. В нейтральной среде: 3 CH ≡ CH +8 KMnO 4 →3 KOOC – COOK +8 MnO 2 +2КОН +2Н 2 О 2C -1 – 8e - → 2C +3 │ 3 Mn +7 +3e - →Mn +4 │ 8 2. В кислой среде: 5CH≡CH +8KMnO 4 +12H 2 SO 4 →5HOOC– COOH +8MnSO 4 +4 К 2 SO 4 +12 Н 2 О CH≡CH + 2KMnO 4 +3H 2 SO 4 =2CO 2 + 2MnSO 4 + 4H 2 O + K 2 SO 4
Бензол не окисляется! Гомологи бензола окисляются раствором перманганата калия Алкильные цепи, соединенные с ароматическими кольцами, окисляются до карбоксильных групп под действием таких окис лителей, как бихромат калия в кислой среде, перманганат калия, азотная кислота.
Окисление гомологов бензола H O ↓ -3 +3 H → C ← H C | | O – H +7 +2 5 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 +4H 2 O восстано- окисли- среда витель тель -3 _ +3 С – 6 e → C 5 +7 _ +2 Mn + 5 e → Mn 6
Окисление гомологов бензола Обратите внимание, что только α-углеродные атомы (непосредственно связанные с бензольным кольцом) окисляются до карбоксильных групп, остальные атомы углерода – до углекислого газа. 5C 6 H 5 -CH 2 CH 3 + 12KMnO 4 +18H 2 SO 4 → → 5 С 6 Н 5 СООН +CO 2 +12MnSO 4 +6K 2 SO 4 +28H 2 O C -2 -5e - →C +3 │ 5 C -3 -7e - →C +4 │ Mn +7 +5e - →Mn +2 │ 12
4-пропилтолуол
4-нитротолуол (при нагревании с перманганатом калия в сильнокислой среде)
1,3,5-триметилбензол
1,2-диметилбензол (окисление бихроматом калия)
Окисление стирола В нейтральной среде: 3C 6 H 5 -CH =CH 2 +2 KMnO 4 + H 2 O→ 3C 6 H 5 -CH(OH) -CH 2 (OH)+2MnO 2 +2KOH В кислой среде: C 6 H 5 -CH=CH 2 +2KMnO 4 +3H 2 SO 4 → С 6 Н 5 СООН +CO 2 +2MnSO 4 +K 2 SO 4 +H 2 O
Окисление фенилацетилена
ОКИСЛЕНИЕ СПИРТОВ При окислении первичные спирты легко превращаются в альдегиды, а вторичные — в кетоны. Для окисления вторичных спиртов наиболее часто использу- ют бихромат калия или перманганат калия в кислой среде при комнатной температуре или небольшом нагревании. Образующиеся при окислении альдегиды очень легко окис- ляются до карбоновых кислот, поэтому первичные спирты чаще всего окисляют бихроматом калия в кислой среде при температу- ре кипения альдегидов (чтобы предотвратить дальнейшее окис- ление альдегидов). Альдегиды испаряются и не успевают окис- литься. При избытке окислителей в любой среде первичные спирты превращаются в карбоновые кислоты или соли карбоно- вых кислот, вторичные спирты превращаются в кетоны. Третич- ные спирты в этих условиях не окисляются. Метанол окисляется до углекислого газа.
Кислая среда
Окисление непредельного спирта в нейтральной среде Окисление ароматического спирта
Этиленгликоль HOCH2–CH2OH (двухатомный спирт), при нагревании в кислой среде с раствором KMnO4 или K2Cr2O7 легко окисляется до щавелевой кислоты, а в нейтральной — до оксала- та калия.
Окисление пропандиола-1,4 Окисление бутен-2-диол-1,4
Фенолы Фенолы легко окисляются даже под действием кислорода воздуха; при стоянии на воздухе фенол постепенно окрашива- ется в розовато-красный цвет. При энергичном окислении фено- ла хромовой смесью основным продуктом окисления является хинон. Двухатомные фенолы окисляются еще легче. При окисле- нии гидрохинона образуется хинон.
ОКИСЛЕНИЕ АЛЬДЕГИДОВ И КЕТОНОВ Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Окисле- ние можно проводить без нагревания и на холоду раствором перманганата калия, раствором оксида хрома (VI) в серной кис- лоте, гидроксидом меди (II), а также аммиачным раствором гид- роксида серебра ( реакция серебряного зеркала).
Окисление сильными окислителями при нагревании: Метаналь окисляется хромовой смесью и перманганатом калия в кислой среде до углекислого газа.
Окисление этаналя в кислой среде
Окисление этаналя в щелочной среде
Окисление этаналя гидроксидом меди (II). Окисление бензальдегида в кислой среде
Окисление кетонов протекает в более жестких условиях, т.к. сопровождается разрывом С-С связей. Для этого применяют сильные окислители в кислой или щелочной среде. В результате реакции образуется смесь карбоновых кислот
Окисление карбоновых кислот НСООН + HgCl 2 →CO 2 + Hg + 2HCl HCOOH+ Cl 2 → CO 2 +2HCl HOOC-COOH+ Cl 2 →2CO 2 +2HCl Среди предельных одноосновных кислот легко окисляется только метановая кислота. Это связано с тем, что метановую кис- лоту можно рассматривать не только как кислоту, но и как альде- гид.
Список источников и литературы 1. Ахлебинин А.К., Нифантьев Э.Е., Анфилов К.Л. Органическая химия. Решение качественных задач. – М.: Айрис-пресс, 2006 2. Габриелян О.С. Химия: пособие для школьников старших классов и поступающих в вузы. – М.: Дрофа, 2006 3. Слета Л.А. Химия: Справочник. – Харьков: Фолио; М.: ООО «Издательство АСТ», 2000 4.http://www1.ege.edu.ru/ Карцова А.А, Левкин А. Н. Окислительно-восстановительные реакции в органической химии // Химия в школе. - 2004. - №2. – С.55-61.
По теме: методические разработки, презентации и конспекты
Методическая разработка урока химии по теме: "Типы химических реакций.Реакции обмена"
Методическая разработка урока химии по теме: " Типы химических реакций. Реакции обмена" Учитель:Шумаков Дмитрий Алексеевич,МБОУ " Вышне-Дубовецкая ООШ "...
Задания по теме "Окислительно-восстановительные реакции в органической химии" (презентация)
Данную презентацию можно использовать при подготовке к ЕГЭ по химии (задание С3). При составлении уравнений химических реакций между органическими веществами очень сложно поставить коэффициенты....
Презентация к уроку химии по теме: "Окислительно-восстановительные реакции"
Небольшая презентация создана для объяснения нового материала на уроке химии в 9 классе по теме"Окислительно-восстановительные реакции"....
Презентация по дисциплине "Общая и неорганическая химия" на тему "Окислительно-восстановительные реакции"
Презентация предназначена для обучающихся 2 курса медицинского колледжа....
Методическая разработка тестовых заданий по теме "Окислительно-восстановительные реакции" для подготовки учащихся к ГИА в форме ОГЭ и ЕГЭ
Тема "Окислительно-восстановительные реакции" является важной и сложной в курсе химии 8-11 классов. Поэтому в спецификации экзамена по химии, как ОГЭ, так и ЕГЭ, предусмотрены несколько вопр...
Методическая разработка урока химии по теме "Окислительно-восстановительные реакции" (11 класс)
На лекции обобщаются знания о процессах окисления и восстановления, повторяется написание ОВР методом электронного баланса, изучается метод ионно-электронного баланса, определяется место ОВР в ок...
Технологическая карта по химии по теме "Окислительно - восстановительные реакции"
Технологическая карта рассчитана на два часа....