Алкины
план-конспект урока (химия, 9 класс) по теме

Алкины, ацетиленовые углеводороды

1.Алкины - непредельные углеводороды, молекулы которых содержат одну тройную связь.

2. Общая формула:             CnH2n-2    

3. Гомологический ряд:

CH?CH                                     этин                     ацетилен

CH3-C?CH                                 пропин-1

CH3-CH2-C?CH                         бутин-1

C5H8                                            пентин-1

C6H10                                           гексин-1

C7H12                                           гептин-1

C8H14                                           октин-1                      

C9H16                                           нонин-1

C10H!8                                          децин-1

4.Изомерия:

1.Структурная изомерия    а) изомерия углеводородного радикала

 1         2     3          4        5                              1          2    3       4

CH?C-CH2-CH2-CH3                                       CH?C-CH-CH3

                                                                           |

                                                                          CH3

Пентин-1                                              3-метилбутин-1

                                              б) изомерия положения тройной связи

                                                               1         2     3     4          5      

                                                             СH3-C?C-CH2-CH3

                                                                                  Пентин-2

5.Номенклатура        1          2      3      4           5            6            7          7

                                    CH3- C?C- CH-  CH - CH  -CH2-CH3

                                                         |        |  

                                                       CH2    CH3      

                                                        |  

                                                       CH3

                                    5-мети-4-этилоктин -2

6.Физические свойства  :

Температуры плавления кипения увеличиваются с ростом молекулярной массы.

При обычных условиях C2H2-C4H6  -газы, C5H8-C16H30  -жидкости, начиная с C18H34-

твердые вещества. Температуры кипения алкинов выше, чем у соответствующих алкенов и алканов.                                                                                              

7. Способы получения:

1.Дегидрогалогенирования

                     Br      

                     |                               спирт

а)CH3-CH2- C-CH3   + 2KOH         CH3-CH2 -C?CH  + 2KBr +2H2O

                     |  

                    Br                                                                          

                                                  спирт

б)CH3-CH-CH-CH3 + 2KOH         CH3-C?C-CH3+ 2KBr  + 2H2O

             |       |  

            Br     Br

8.Химические свойства:

Характерные реакции- присоединения, окисления, полимеризации.

Реакции присоединения протекают медленнее, чем у алкенов. Продукты определяются правилом Марковникова.

Реакции присоединения

1. Галогенирования

                +Br2                                   +Br2

CH?CH         CHBr=CHBr     CHBr2-CHBr2

Этин               1,2-дибромэтен      1.1.2,2-тетрабромэтан  

Алкины обесцвечивают бромную воду- это качественная реакция на алкины и алкены.

2.Гидрогалогенирование:

                  +HCl                              +HCl    

CH3-C?CH        CH3-CCl=CH2     CH3-CCl2-CH3  

3.Гидротация  (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем  изомеризуется в кетон ( в случае ацетилена - в альдегид)

                                     Hg2+,H+                

б)  СH?CH +H2O      CH2=CH    CH3-C-H

                                                   |                      \\

                                                  OH                   O     уксусный альдегид (этаналь)

4.Гидрогенизации:

                      +H2                               +H2

СH3 -C? CH   CH3-CH=CH2  CH3-CH2-CH3     ( катализатор-Ni)

    Пропин-1         пропен-1             пропан

Реакции окисления

а) мягкое окисление

                                                KMnO4

  CH3-C?C-CH3 + 3[O] +H2O      CH3-COOH +CH-COOH

Обесцвечивается   раствор марганцовки, это качественная реакция на

алкины.                      KMnO4

   CH?CH + [O]+H2O         O=C-C=O

                                                        |    |          

                                                    HO  OH   щавеливая кислота

б) горение

   СH?CH +5O2   4CO2+ 2H2O + Q

9. Отдельные представители

Этин или ацетилен CH?CH  - простейший алкин

 а)  физические свойства  - бесцветный газ без запаха, мало растворим в воде, горит ярким,

сильно коптящим пламенем ,tкип=-83,60С,  Смеси с воздухом взрывоопасны. Ацетилен обладает наркотическими свойствами.

б) получение :

1.термический крекинг метана

              15000C

    2CH4   C2H2+3H2

2.гидролиз карбида кальция

CaC2+ H2O   Ca(OH)2 +C2H2    

в) х.имические свойства ацетилена

1. тримеризация ( реакция Зелинского)

                     C,6000C

    3СН?СH         C6H6        

      ацетилен          бензол

г)применение:

Ацетилен в больших количествах применяется для автогенной сварки   и резки металлов,

т.к. температура пламени -31500С. Применяется  этин очень широко при органическом синтезе.