Алкадиены. Получение, изомерия, свойства. Каучук.
план-конспект урока по химии (10 класс) по теме

Этапы урока

Действия учителя

Действия учеников

I.Организационный момент

II. Контроль знаний и умений

III. Изучение новой темы

IV. Закрепление

V. Домашнее задание

Добрый день!  

На прошлом уроке мы с вами изучили химические свойства алкинов. Давайте повторим и обобщим наши знания в виде небольшого теста.

План.

1. Алкадиены. Общая характеристика.
2. Изомерия. Номенклатура.
3. Получение,физические свойства.
4. Химические свойства
5. Применение. Каучук. Резина.

Приступаем к первому пункту. Ребята, посмотрите на слайд. Что означает суффикс –ен?

А приставка ди?

Хорошо. Дайте определение  алкадиенов.

Следовательно, как будет выглядеть общая формула?

Молодцы!!!

Различают 3 вида алкадиенов:

1.Алкадиены с изолированным расположением двойных связей

CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2

(связи разделены двумя и более одинарными связями)

2.Алкадиены  с сопряженным положением двойных связей:

CH2=CH-CH=CH2

(Разделены одной одинарной связью)

3.Алкадиены с кумулированным  расположение двойных связей

CH2=C=CH-CH3

(связи расположены рядом).

Ребята, определите вид гибридизации атомов углерода находящихся при двойной связи.

А в кумулированных алкадиенах какой тип гибридизации  атомов углерода.

Правильно.  Атом углерода  образующий две пи связи ,находится в состоянии SP-гибридизации.

В сопряженных диенах пи - электронные облака двух двойных связей перекрываются между собой и образуют единое пи - электронное облако. В сопряженной системе  4р е уже не принадлежат определенным связям, они распределены по всем атомам углерода ,поэтому двойные связи можно изобразить пунктиром. Пунктирные линии обозначают область делокализации электронов и показывают, что связь между атомами углерода промежуточная.

Ребята,а чему равна связь в алканах? Алкенах?

Хорошо. В алкадиенах  одинарная связь меньше, чем в алканах- 0,146, а двойная связь больше, чем в алкенах- 0,137.

Переходим ко второму пункту плана.

У алкадиенов наблюдаются все виды изомерии ,характерные для алкенов. Перечислите пожалуйста.

Замечательно. Запишите на доске все виды изомерии и дайте названия веществам.

Следующий пункт. Получение и физические свойства.

Алкадиены, такие как бутадиен-1,3 и 2-метилбутадиен-1,3 (изопрен) имеют огромное значение в промышленности, так как служат исходным сырьём для получения синтетических полимеров. Поэтому рассмотрим способы их получения. Для синтеза алкадиенов широко используются реакции отщепления :

1. Метод Лебедева(дегидратация и дегидрирование)

2CH3-CH2-OH→

CH2=CH-CH=CH2+2H2O+H2

2. Способ дегидрирования алканов :

а) Получение бутадиена-1,3

C4H10→CH2=CH-CH=CH2 +2H2

б) Напишите получение изопрена самостоятельно

3. Способ дегидрогологенирования : напишите что получится.

СН2-СН2-СН2-СН2 +2KOH→

 /                         /

Cl                      Cl

Низшие диены- газы или жидкости, высшие- твёрдые вещества. Бутадиен-1,3- бесцветный газ  с характерным запахом. Изопрен- летучая жидкость обладает неприятным запахом. Химические свойства.

Две реакции: присоединение и полимеризация. Особенности реакции присоединения к алкодиенам с сопряженной связью является способность присоединять молекулы как по месту 1,2 так и по краям- 1,4-присоединение

Напишите на доске эти реакции. Они протекают параллельно:

Алкадиены легко вступают в реакцию полимеризации, при этом образуются синтетические каучуки. Особенность: протекают как 1,4 присоединение:

nCH2=CH-CH=CH2→

(-CH2-CH=CH-CH2-)n

Напишите уравнение реакции полимеризации изопрена.

Существуют геометрические изомеры: цис- и транс- .

Учёные показали , что натуральный каучук представляет собой цисполизопрен. Каучук, в котором все элементарные звенья находятся или в цис- или транс- конфигурации, называются стереорегуляторными.

Каучук- это непредельный стереорегуляторный полимер состава (С5Н8) n со средней молекулярной  массой равной 15000-500000.

Трансполиизопрен- гуттаперча.

Каучук по сравнению с гуттаперчей обладает гораздо более высокой эластичностью.

Природный каучук является липким эластичным, резиноподобным  материалом, но по сравнению с каучуком выше. Синтетические натуральные каучуки не могут использоваться в промышленности. Для этого необходимо изменить некоторые физико-химические свойства: Повысить термостойкость, прочность, устойчивость к растворителям. С этой целью проводят вулканизацию каучука- это нагревание каучука с серой, в результате получается резина, которая по своим свойствам значительно превосходит исходный продукт.

Давайте теперь решим задачу! 

1.При полном сжигании 1 моль диеновогоуглеводорода составом СхНу образуется  54 грамма воды и 89,6 л. Углекислого газа. Определите молекулярную формулу исходного соединения.

2.При гидролизе 6,4 грамм технического карбида кальция образовалось 2 л. Ацителена. Определите массовую долю примесей в карбиде кальция.

Спасибо. Домашнее задание:  параграф 5, упр. 1-4

Спасибо за работу. Молодцы! Урок окончен.

Двойную связь.

Две двойные связи.

Алкадиены- это ациклические ,непредельные УВ, содержащие в молекуле две двойные связи между атомами углерода.

Сn H2n-2

Записывают в тетради.

SP2- гибридизация

SP 2 ,SP-гибридизация

0,154нм, 0,132нм

Структурная:

-изомерия углеродного скелета

-изомерия положения кратных связей.

Геометрическая

Межклассовая

Изомерия углеродного скелета:

СН2 =СН-СН=СН-СН2 –СН3

Гексадиен-1,3

СН2 =С-СН=СН-СН3

              СН3

2-метилпентадиен-1,3

Изомерия положения кратных связей :

СН2=СН-СН=СН-СН3

Пентадиен-1,3

СН3 –СН=С= СН-СН3

Пентадиен-2,3

Межклассовая

СН2=СН-СН2-СН2-СН=СН3

Гексадиен-1,5

СН≡С-СН2-СН2- СН3

Гексин-1

Записывают в тетрадь

CH3-CH –CH-CH3→

           │

           CH3

CH2=C -CH=CH2+2H2O

           │

           CH3

CH2=CH-CH=CH2+

+2KCl+2H2O

1,2-присоединение

CH2=CH-CH=CH2+Cl2→

CH2-CH-CH=CH2

  │      │

  Cl     Cl

1,4-присоединение

3,4-дихлорбутен-2

CH2=CH-CH=CH2+Cl2→

CH2-CH=CH-CH2

 │                    │

  Cl                  Cl

1,4-дихлорбутен-2

nCH2=C-CH=CH2→

            │

            CH3

(-CH2-CH=CH-CH2-)n

             │

             CH3

     CH3   H

        \       /

         C=C

        /       \

… CH2     CH2…

Цисполиизопрен

...-Н2С      H

          \       /

           C=C

          /       \

   Н3C        CH2-…

трансполиизопрен